Форум хімфаку КНУ
Ви не зайшли.
- Теми: Активні | Без відповідей
Оголошення
Форум є місцем неформального спілкування абітурієнтів, студентів, випускників та співробітників факультету. Всі повідомлення, опубліковані на форумі, відображають виключно точку зору їхніх авторів і, в жодному разі, не є офіційною позицією факультету. Зі свого боку, адміністрація форуму стежить лише за дотриманням загальноприйнятих норм громадського спілкування та технічною працездатністю форуму.
Для тих, хто не має кириличної розкладки клавіатури - віртуальна клавіатура. Бажаємо вам приємного проведення часу!
Сторінки: 1
#1 18.12.2005 22:20:43
- Fallen_Angel
- Користувач
- Реєстрація: 18.12.2005
- К-ть повідомлень: 6
Региоселективность..?
Я,конечно,понимаю,что химические темы здесь не очень жалуют,однако это-хим форум и я всё таки задам свой вопросик.Недавно столкнулся с одной примитивной реакцией:анилин+этилхлорацетат.Прокипятил я это в DMFA и был полностью уверен,что получил анилид хлоруксуски(была ссылка в одном журнале).А ни фига! ПМР показало, что я сварил этиловый эфир N-фениламиноуксусной кислоты.Понимаю,вопрос дебильный, но как получить анилид,т.е. в каких условиях проводить реакцию?Может,кто сталкивался с подобной проблемой?А анилид мне нужен для следующей стадии.
Поза форумом
#2 18.12.2005 23:06:33
- korendovych
- Користувач
- Реєстрація: 29.11.2005
- К-ть повідомлень: 378
- Веб-сайт
Re: Региоселективность..?
если брать хлорацетил хлорид (или бромид) и анилин проблема отпадает сама собой.
(Chloroacetamides la, d were obtained by reaction of chloroacetyl bromide (Aldrich, 10 mmol) with benzylamine and aniline (20 nunol), respectively, in CH2CI2 solution (30 mL) at 0 °C for 2 hours. After washing with water (15 mL), saturated NH4Cl (3 × 15 mL) and water (15 mL), the solution was dried (MgCI2), and the solvent was removed under reduced pressure.
Tetrahedron 55 (1999) 193-200
а как подобрать условия чтобы из эфира получить - не знаю, может братья-органики подскажут
Physics is like sex: sure, it may give some practical results, but that's not why we do it.
Richard Feynman
Поза форумом
#3 21.12.2005 01:50:12
- Fallen_Angel
- Користувач
- Реєстрація: 18.12.2005
- К-ть повідомлень: 6
Re: Региоселективность..?
Ну понятно,что в приведенном вами примере "проблема отпадет сама собой".А прикол в том,как вы правильно поняли,подобрать условия именно для ДАННОЙ реакции.Жду совета от органиков из вашего универа.:)
Поза форумом
#4 21.12.2005 02:46:43
- korendovych
- Користувач
- Реєстрація: 29.11.2005
- К-ть повідомлень: 378
- Веб-сайт
Re: Региоселективность..?
посмотрел методики, то что нашел все делается через ацил хлориды(бромиды). Может оказаться проще, чем подбирать условия для эфира. Хлоруксусная кислота и PCl3 (PCl5, SOCl2)- что есть в наличии. Реактивы доступные. Хотя может органики что-то подскажут.
Physics is like sex: sure, it may give some practical results, but that's not why we do it.
Richard Feynman
Поза форумом
#5 21.12.2005 19:31:56
Re: Региоселективность..?
Обычно амиды из сложных эфиров нормально получаются только с аммиаком или алкиламинами. Обычно реакционную смесь ещё приходится сильно охлаждать (чтобы выпали).
В данном случае нужно брать хлорацетилхлорид в чём нибудь типа диоксана + диэтиламин для связывания HCl. В общем - классическим методом.
Поза форумом
#6 22.12.2005 00:18:48
- Fallen_Angel
- Користувач
- Реєстрація: 18.12.2005
- К-ть повідомлень: 6
Re: Региоселективность..?
Про классику я знаю сам, и метод куча.Похоже,что прийдется добиватся ответа у своего шефа (он точно знает).Вообщем,спасибо за советы.
Поза форумом
#8 22.12.2005 21:40:02
- TRom
- Гість
Re: Региоселективность..?
ПО скольку данный вопрос есть поставленным, то хочу предположить мою и моих коллег мысль: попробуйка провести так называемый аммонолиз- тоесть в среде абсолюитного эфира в присутствии каталитических(1% мольных) количеств этилата натрия, всё естесственнео при охлаждении, то наверное с выходом около 20-25 процентов иполуишь то что надо- но моё личное мнение, что это есть глупостью.ю
#9 22.12.2005 21:44:57
- TRom
- Гість
Re: Региоселективность..?
Или попробовать сгенерировать с гидридом натрия соль анилина, и замешать с етихлорацетатом- тоже при -20 градусов, и оставить болтаться на денёк- может хлорацетамида будет и больше в полученой смесюке, чем карбаминовой кислоты- но нефакт
#10 01.03.2006 16:45:35
- palek
- Гість
Re: Региоселективность..?
Автор, тебе реакцию провести или продукт всё таки? Если первое, ну, попробуй к кипящему эфиру капать анилин. Можно в кипящем ксилоле.
Сторінки: 1
- Зараз в цій темі користувачів: 0, гостей: 1
- [Bot] ClaudeBot
[ Згенеровано за 0.028 секунд, виконано 8 запитів - Використано пам'яті: 580.89 КБ (Пік: 627.46 КБ) ]